Il territorio di Gambassi serba numerose tracce del suo passato neolitico, etrusco e romano.
Nonostante la sua posizione collinare, l’abitato di Gambassi è cresciuto grazie al passaggio d’importanti vie di transito: la Via Volterrana era utilizzata già dagli etruschi sull’asse Firenze – Volterra mentre la via Clodia, quella che i romani seguivano tra Siena e Lucca, segnerà il passo dei pellegrini medievali e prenderà il nome di Via Francigena.
La presenza di tali tracciati determinò la natura e l’organizzazione dei diversi insediamenti sorti in quest’angolo di Valdelsa. In epoca medievale, la centralità viaria di Gambassi portò alla fondazione di numerosi castelli che non avevano solo fini difensivi, ma anche economici.
Il castrum novum
Il castello di Gambassi è attestato per la prima volta nel 1037, quando Guido di Ranieri, il signore del forte, vendette alcuni suoi diritti e proprietà ai vescovi di Volterra. Agli inizi del XIII secolo, tutta la Toscana fu teatro di aspre lotte tra comuni e così anche Gambassi, conteso tra Volterra e San Gimignano. Fu guerra aperta e Gambassi finì nell’orbita di San Gimignano fino ad assoggettarvisi completamente nel 1268. Passarono trent’anni, in Valdelsa arrivarono i Fiorentini e Gambassi cadde sotto il loro dominio.
Di tutti i castelli presenti nel territorio, quello di Gambassi, il castrum fondato nel XII secolo a seguito della distruzione del primo insediamento, è quello che più a lungo ha mantenuto il suo impianto fortificato, giunto integro fino ai primi del XIX secolo e ancora oggi riconoscibile in alcuni edifici del centro storico di Gambassi.
Il centro commerciale del paese
Intorno all’abitato medievale, si sviluppano le più moderne Via Garibaldi, Piazza Roma e Via Vittorio Veneto coi negozi del centro, i caffè e le botteghe artigiane. È in questo crocevia di strade che i gambassini vivono il proprio paese. È qui che ogni anno si ripetono alcuni degli appuntamenti più importanti per Gambassi, come l’imperdibile Palio delle Contrade di agosto.
Il parco comunale, parallelo a Via Garibaldi, abbraccia il comune e le terme ed è il cuore delle serate estive per gli adulti e i bambini.